Clifton Bailey III est né le 13 avril 1967 dans un petit village du nom d’Islington dans paroisse de St Mary. Il s’oriente vers la musique dès l’âge de douze ans commençant par arpenter les clubs reggae. Il s’imprègne de l’idéologie rastafari. À dix-huit ans, il déménage et s’installe dans la capitale Kingston où il réussit son premier casting ; en 1985 il décroche une place dans la comédie musicale African Star produite par Stewart Brown : il chante avec Ninjaman, Collin Roach, Anthony Malvo et Flourgan. La tournée emmène la troupe jusqu’au Canada et Capleton goûte pour la première fois au succès : en fait il est chargé d’ouvrir le spectacle (les premières parties). À son retour, Capleton décroche un contrat avec Philip « Fatis » Burell, un producteur de reggae réputé sur l’île et qui dirige le label X-terminator. Capleton enregistre son premier 45 tours « Bumbo Red » en 1985, c’est un titre très slackness.